Vee, một nữ sinh trung học dưới sự thách thức của bạn bè đã tham gia vào "Chơi Liều" - một trò chơi trực tuyến nổi tiếng. Sau đó, cô gặp gỡ Ian, cả 2 cùng hợp tác để vượt qua các yêu cầu và giành phần thưởng là tiền mặt cùng với sự nổi tiếng trên thế giới ảo.
kể về cô nàng Alice Ovitz, một dược sĩ sinh trưởng trong một gia đình Do Thái. Ngay từ nhỏ cô đã hâm mộ diễn viên Woody Allen và coi đây là hình mẫu người đàn ông của đời mình. Mải mê tìm kiếm người đàn ông trong mơ, dù đã 30 tuổi nhưng Alice vẫn độc thân.
Kể từ khi Longfellow Deeds thừa hưởng số tài sản thừa kế kếch sù 40 tỉ đô la từ người chú quá cố, cuộc đời của anh bước sang một giai đoạn mới. Rời bỏ vùng thị trấn nhỏ - nơi có những người hàng xóm tốt bụng luôn sẵn sàng ủng hộ cho cửa tiệm pizza của mình, Deeds dọn dến ngôi nhà thừa kế của chú anh tại một thành phố lớn và gia nhập vào giới thượng lưu ở thành phố xa hoa tráng lệ này.
Lấy bối cảnh năm 1966, câu chuyện bắt đầu với nhân vật Kaoru Nishimi, khi cậu chuyển trường đến Kyushu (một trong 4 đảo chính ở Nhật Bản) để sống với họ hàng. Vốn là một người có sức khỏe yếu và bị chứng mất cân bằng tâm lý nên Kaoru không thể hòa nhập với môi trường mới một cách dễ dàng.
Brilliant but emotionally-guarded Caro Drake arrives in Oxford with the singular goal of attaining her PhD, but through a turbulent friendship with a charming young man she starts to open herself up to mystery, vulnerability, and love.